Mutualisme atau hubungan saling menguntungkan antara dua spesies adalah fenomena yang paling menarik jika ditinjau secara kimia organik. Salah satu fenomena yang telah diamati adalah hubungan antara koloni semut Apterostigma dentigerum yang dikoleksi dari Gamboa, Panama dan bakteri Pseudonocardia sp. Semut yang dikoleksi di Panama ini, menghasilkan senyawa antibiotik depsipeptida, dentigerumycin sebagai bentuk pertahanan terhadap fungi parasit (Escovopsis sp.) yang juga menempel pada tubuhnya.

Pada permukaan tubuh semut A. dentigerum diperoleh bakteri Pseudonocardia sp. dan fungi parasit Escovopsis sp. Penumbuhan (cultivation) Pseudonocardia sp pada medium bakteri yang sesuai menghasilkan bahan ekstrak penghasil senyawa antibiotik sebagai komponen utama. Dengan metode kromatografi, dentigerumycin diperoleh sebagai bubuk putih, senyawa optis aktif [α]_D²⁴ -15°.

Dentigerumycin, dinamai setelah nama koloni semut A. dentigerum mempunyai rumus molekul C₄₀H₆₇N₉O₁₃ terdiri dari enam asam amino dan satu polyketide substruktur. Sebagaimana terlihat pada struktur kimia dentigerumycin, keenam asam amino itu adalah dua asam piperazat (Pip-1 dan 2), asam g-hidroksipiperazat, b-hidroksileusin, N-hidroksialanin, dan alanin. Penentuan struktur kimia dentigerumycin berdasarkan gabungan spektrum NMR, masa, infra merah, Circular Dichroism (CD) dan transformasi reaksi kimia seperti Mosher Analyis termodifikasi, hidrolisis peptida dengan Marfey reagen. Struktur dentigerumycin mengandung rantai samping polyketide dan asam amino yang unik dan jarang ditemukan pada natural product seperti asam piperazat, asam γ-hidroksipiperazat, β-hidroksileusin, dan N-hidroksialanin.

Bioaktivitasnya dikonfirmasi dengan menggunakan fungi parasit Escovopsis sp. yang menunjukkan daya hambat yang cukup signifikan dengan nilai Minimum Inhibitory Concentration (MIC) 2.8 μM. Dentigerumycin juga menghambat fungi patogen Candida albican resistan terhadap amphotechrin dengan nilai MIC 1.1 μM.

Sebagai penutup, senyawa antibiotik dentigerumycin ditentukan strukturnya sebagai depsipeptide dengan menggunakan gabungan spektroskopi dan transformasi kimia terbukti sebagai komponen utama dari bakteri Pseudonocardia sp yang berfungsi menghambat pertumbuhan fungi parasit Escovopsis sp yang juga hidup pada permukaan tubuh koloni semut A. dentigerum.

Tulisan disadur dari artikel: Oh, D.-C; Poulsen, M.; Currie, C. R.; Clardy, J. Nat. Chem. Biol, 2009, 5, 391-393.